Middeleeuwen
Middeleeuwen – roerige tijden onder gezag van de Heren
Toen de Romeinen eind vijfde eeuw wegtrokken uit de grensgebieden van hun rijk om Rome tegen aanvallende volkeren te verdedigen, bleef ook hierbij Cuijk niet gespaard. De Romeinse legerplaats Ceuclum liep leeg en ook het aantal bewoners van het dorp daarnaast verminderde sterk.
Zo begint het tijdvak dat wij de middeleeuwen noemen: met een periode van verval in de bewoning van het gebied rond het huidige Cuijk. Een grote reden van bestaan, namelijk de Romeinse legerplaats, die werd voorzien van voorraden door de omliggende bewoners, viel weg. Toch trok niet iedereen weg uit het gebied. Opgravingen in Linden, Haps en Cuijk hebben aan het licht gebracht dat ook tijdens de Frankische en Karolingische periode, aan het begin van de middeleeuwen in de zesde en zevende eeuw, er bewoning in dit gebied was. Er is een put gevonden en verder voornamelijk scherven. Geschreven of geschilderde bronnen zijn echter niet overgehouden aan deze periode.
In de tiende eeuw zijn de jaren van verval voorbij. De dorpen Cuijk, Haps en Linden zijn weer volop bewoond en in beweging. Dit betekent niet dat er rustigere tijden aanbreken voor de dorpen. In deze periode in de Nederlandse en Europese geschiedenis zien we de opkomst van verschillende hertogdommen, heerlijkheden en religieuze staatjes. Meer dan eens voeren deze staten oorlog met elkaar of zijn ze juist elkaars bondgenoten. In ieder geval staat aan het hoofd van zo’n staat een invloedrijke familie of persoon die de macht over het hele grondgebied heeft.
Vanaf de elfde eeuw valt ook Cuijk onder zo’n heerlijkheid. Deze heerlijkheid wordt het Land van Cuijk genoemd en aan het hoofd staat de familie van Kuyc, ofwel de Heren van Kuyc. Uit documenten blijkt dat deze familie vanaf 1096 de scepter zwaait over een grondgebied dat zich niet beperkt tot alleen de gebieden rondom Cuijk. Ook de gebieden rond Mill, Beugen en niet te vergeten Grave vallen onder het gezag van de Heren. Het centrum van hun macht was Cuijk, waar zij vanuit hun burcht aan de Maas hun gebied onder controle hielden door middel van het leenstelsel.
In de middeleeuwen wordt Cuijk lange tijd gezien als de belangrijkste politieke en religieuze plaats in het Land van Cuijk. Zo staat bijvoorbeeld vanaf de negende eeuw de belangrijkste kerk van de heerlijkheid in Cuijk zelf. Andere verwante kerkjes zijn dan al te vinden in Beers, Haps en Linden en de invloed van de kerk strekt zich zelfs uit tot aan Den Bosch en Blerick. Dit gebied wordt het landdekenaat van Cuijk genoemd en hieraan waren gedurende de hele middeleeuwen tientallen kerken verbonden. Dit dekenaat strekte zich uit over verschillende politieke staatjes. Onder het dekenaat Cuijk vielen dorpen uit het Land van Ravenstein en Megen en het Land van Kessel. Dit waren aangrenzende heerlijkheden van het Land van Cuijk.
De verhoudingen met andere Nederlandse heerlijkheden worden op scherp gezet wanneer leden van de Kuycse familie zich mengen in een ruzie rond Floris de Zwarte. Herman van Cuijk en zijn broer Godfried waren hierbij betrokken en op gezag van de keizer werd de burcht van de familie van Cuijk in 1133 volledig verwoest. Na jaren in ballingschap elders te zijn verbleven, keren de van Kuycs terug naar hun grondgebied. De burcht is dan zodanig verwoest dat men overgaat tot de bouw van een nieuwe burcht op een andere plek, en wel in Grave. Met de verhuizing van het gezag uit Cuijk, verdween ook een stukje glans uit het dorp in de middeleeuwen. De latere stad Grave werd het middelpunt van het Land van Cuijk.
Het ging Cuijk in de veertiende en vijftiende eeuw economisch gezien voor de wind, door het heffen van Maastollen en ambachtswerk zoals glas maken. Het dorp werd echter ook getroffen door de strijd tussen de Brabanders en de Geldersen. Dit , in combinatie met de heerschappij van Jan van Cuijk en familie, zorgden voor roerige tijden in het Land van Cuijk.